The title compd. (I) was prepd. in 84​% overall yield from hydroxy ester II by sequential N-​protection (dihydropyran, CH2Cl2-​4-​MeC6H4SO3H, 0°)​, redn. (NaBH4-​MeOH, 0°)​, chlorination (CCl4-​Ph3P reagent)​, deprotection (aq.-​methanolic HCl) and ammonolysis (MeOH-​NH3, 90°, 18 h)​.

A new, efficient synthesis of muscimol (5-ammoniomethylisoxazol-3-olate).

BARCO, Achille;BENETTI, Simonetta;POLLINI, Gian Piero;BARALDI, Pier Giovanni;
1979

Abstract

The title compd. (I) was prepd. in 84​% overall yield from hydroxy ester II by sequential N-​protection (dihydropyran, CH2Cl2-​4-​MeC6H4SO3H, 0°)​, redn. (NaBH4-​MeOH, 0°)​, chlorination (CCl4-​Ph3P reagent)​, deprotection (aq.-​methanolic HCl) and ammonolysis (MeOH-​NH3, 90°, 18 h)​.
1979
Barco, Achille; Benetti, Simonetta; Pollini, Gian Piero; Baraldi, Pier Giovanni; Guarneri, Mario
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