Sintesi enzimatica di poliesteri da fonti di carbonio rinnovabili: policondensazione di 5,5’-diidrossimetil furoino (DHMF) e dietil succinato promossa dalla lipasi-B da Candida antarctica (CAL-B)

I poliesteri sono una categoria di polimeri con un’ampia gamma di applicazioni commerciali e particolarmente indicati per la produzione di materiali da imballaggio e rivestimento. Il crescente interesse verso nuovi materiali ecocompatibili e biodegradabili sta stimolando l’interesse del mondo accademico e industriale verso l’impiego di intermedi derivati da risorse rinnovabili per la produzione di polimeri alternativi a quelli tradizionalmente ottenuti da monomeri di origine fossile.1 Nel presente contributo, proponiamo l’impiego del 5,5’-diidrossimetil furoino (DHMF), un triolo ottenuto dalla condensazione benzoinica organocatalizzata del 5-idrossimetilfurfurale (HMF),2 come comonomero in combinazione col dietil succinato per la sintesi di poliesteri completamente derivati da fonti di carbonio rinnovabile. Un ulteriore aspetto di sostenibilità del processo proposto, sta nel fatto che la policondensazione è stata condotta in blande condizioni di temperatura grazie all’uso della lipasi B da Candida antarctica (CAL-B) come catalizzatore. Come atteso inoltre, la selettività dell’enzima ha permesso di ottenere oligomeri lineari, nei quali solo gli ossidrili primari del DHMF sono stati interessati dalla policondensazione, mentre gli ossidrili secondari restano liberi e a disposizione per ulteriori elaborazioni sintetiche. Le strutture dei nuovi oligomeri così ottenuti sono state determinate attraverso studi NMR e analisi HPLC-MS.