Il “reagente di Nazarov” (etil-3-oxo-4-pentenoato) è stato ampiamente utilizzato come agente anellante nella sintesi di composti naturali, tra cui terpeni e alcaloidi. In letteratura sono riportati numerosi metodi per la preparazione di questo composto, ma generalmente le rese non sono elevate a causa della sua volatilità. Pertanto, è estremamente interessante poter ottenere nuovi composti, stabili e maneggevoli da un punto di vista operativo, che siano in grado di agire come precursori del “reagente di Nazarov”, liberandolo in situ in opportune condizioni di reazione ed evitandone, quindi, il diretto isolamento. Etil 3-oxo-5-[(4-metilfenil)solfonil]-pentanoato rappresenta un conveniente equivalente sintetico del “reagente di Nazarov”, essendo presente nella sua molecola un sistema gamma-cheto solfonico suscettibile di eliminazione di acido p-toluensulfinico in ambiente basico. In questa comunicazione vengono illustrate la preparazione e la reattività del nuovo reagente, in reazioni che classicamente utilizzano il “reagente di Nazarov” (e.g.: anellazioni di Robinson e reazioni tandem Michael-Michael).
Etil 3-Oxo-5-[(4-Metilfenil)Solfonil]-Pentanoato: un Conveniente Equivalente Sintetico del “Reagente di Nazarov”
POLLINI, Gian Piero;VERONESE, Augusto;ZANIRATO, Vinicio;BENETTI, Simonetta;CARLI, Stefano;DE RISI, Carmela
2008
Abstract
Il “reagente di Nazarov” (etil-3-oxo-4-pentenoato) è stato ampiamente utilizzato come agente anellante nella sintesi di composti naturali, tra cui terpeni e alcaloidi. In letteratura sono riportati numerosi metodi per la preparazione di questo composto, ma generalmente le rese non sono elevate a causa della sua volatilità. Pertanto, è estremamente interessante poter ottenere nuovi composti, stabili e maneggevoli da un punto di vista operativo, che siano in grado di agire come precursori del “reagente di Nazarov”, liberandolo in situ in opportune condizioni di reazione ed evitandone, quindi, il diretto isolamento. Etil 3-oxo-5-[(4-metilfenil)solfonil]-pentanoato rappresenta un conveniente equivalente sintetico del “reagente di Nazarov”, essendo presente nella sua molecola un sistema gamma-cheto solfonico suscettibile di eliminazione di acido p-toluensulfinico in ambiente basico. In questa comunicazione vengono illustrate la preparazione e la reattività del nuovo reagente, in reazioni che classicamente utilizzano il “reagente di Nazarov” (e.g.: anellazioni di Robinson e reazioni tandem Michael-Michael).I documenti in SFERA sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
