Sono stati sintetizzati bicicli [3.1.0] attraverso diverse strategie. A partire da un composto naturale otticamente attivo e otticamente puro si è ottenuto un biciclo [3.1.0] altamente funzionalizzato tramite una sintesi stereoselettiva ed un passaggio finale di ciclopropanazione. Partendo da sistemi 1,5 e 1,6-ene-ino sono stati costruiti diversi bicicli [3.1.0] attraverso una reazione di cicloisomerizzazione Au e Pt catalizzata e sono state studiate nuove applicazioni della cicloisomerizzazione su substrati modello. Attraverso una reazione domino Michael-Michael-SN2 è stato preparato un biciclo [3.1.0] strutturalmente simile ad amminoacidi attivi sul sistema nervoso centrale a partire da un α-bromo γ-ammino estere α,β-insaturo e da una olefina sostituita.
SINTESI DI SISTEMI BICICLICI [3.1.0]
AMBROSINI, Martino
2009
Abstract
Sono stati sintetizzati bicicli [3.1.0] attraverso diverse strategie. A partire da un composto naturale otticamente attivo e otticamente puro si è ottenuto un biciclo [3.1.0] altamente funzionalizzato tramite una sintesi stereoselettiva ed un passaggio finale di ciclopropanazione. Partendo da sistemi 1,5 e 1,6-ene-ino sono stati costruiti diversi bicicli [3.1.0] attraverso una reazione di cicloisomerizzazione Au e Pt catalizzata e sono state studiate nuove applicazioni della cicloisomerizzazione su substrati modello. Attraverso una reazione domino Michael-Michael-SN2 è stato preparato un biciclo [3.1.0] strutturalmente simile ad amminoacidi attivi sul sistema nervoso centrale a partire da un α-bromo γ-ammino estere α,β-insaturo e da una olefina sostituita.| File | Dimensione | Formato | |
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