The Mukaiyama-type coupling of galactosyl and glucosyl aldehydes with a four-carbon atom silyl enol ether carrying the oxazolidine ring affords the corresponding sugar containing aldols (65-74%) that upon deoxygenation and oxidative cleavage of the heterocyclic ring lead to the title carbon-linked β-glycosyl amino acids.

Synthesis of ethylene isosteres of beta-D-galactosyl- and beta-D-glucosyl-L-asparagine

DONDONI, Alessandro;MASSI, Alessandro;MARRA, Alberto
1998

Abstract

The Mukaiyama-type coupling of galactosyl and glucosyl aldehydes with a four-carbon atom silyl enol ether carrying the oxazolidine ring affords the corresponding sugar containing aldols (65-74%) that upon deoxygenation and oxidative cleavage of the heterocyclic ring lead to the title carbon-linked β-glycosyl amino acids.
1998
Dondoni, Alessandro; Massi, Alessandro; Marra, Alberto
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