Le interessanti proprietà biologiche di composti naturali a struttura aza-eterociclica rende ancora particolarmente attraente lo sviluppo di nuove metodologie sintetiche per l’ottenimento di nuclei azotati in maniera semplice e stereoselettiva. Il nostro interesse in questo campo si è concretizzato nella sintesi enantioselettiva di (1S,5S,6R)-6-idrossi-tropinone e nella sintesi enantiodivergente del lattone di Geissman-Waiss, precursore di alcaloidi pirrolizidinici, utilizzando, come materiale di partenza, (R)-tert-butil-3-idrossi-4-pentenoato. Intermedi chiave sono rappresentati da metil (R)-6-(tert-butossicarbonilammino)ossi-4-idrossi-2-esenoato e dalla malicaldeide tetrametilacetale, facilmente ottenibili, in forma enantiomericamente pura, da (R)-tert-butil-3-idrossi-4-pentenoato attraverso reazioni classiche della chimica organica.
Tert-butil (R)-3-idrossi-4-pentenoato, un conveniente ¿building block¿ chirale per la sintesi di sostanze naturali
DE RISI, Carmela;POLLINI, Gian Piero;ZANIRATO, Vinicio
2007
Abstract
Le interessanti proprietà biologiche di composti naturali a struttura aza-eterociclica rende ancora particolarmente attraente lo sviluppo di nuove metodologie sintetiche per l’ottenimento di nuclei azotati in maniera semplice e stereoselettiva. Il nostro interesse in questo campo si è concretizzato nella sintesi enantioselettiva di (1S,5S,6R)-6-idrossi-tropinone e nella sintesi enantiodivergente del lattone di Geissman-Waiss, precursore di alcaloidi pirrolizidinici, utilizzando, come materiale di partenza, (R)-tert-butil-3-idrossi-4-pentenoato. Intermedi chiave sono rappresentati da metil (R)-6-(tert-butossicarbonilammino)ossi-4-idrossi-2-esenoato e dalla malicaldeide tetrametilacetale, facilmente ottenibili, in forma enantiomericamente pura, da (R)-tert-butil-3-idrossi-4-pentenoato attraverso reazioni classiche della chimica organica.I documenti in SFERA sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
